株式会社エーピーコミュニケーションズ │ Podcast

ITインフラって、「なんだか難しそう」「地味で大変そう」と思われがち。
でも実は、社会を支える根幹にある、とてもやりがいのある仕事なんです。

そんなリアルをお届けするPodcast 「インフラエンジニアのホントのところ」。
MCにはベンチャー女優の寺田有希さんを迎え、当社の副社長 永江耕治と採用責任者 小山清和が、現場・経営・採用の視点から語ります。

今回のテーマは「エンジニアはフリーランスを目指すべき？　理想と現実を徹底解剖」。
エンジニアは本当にフリーランスを目指すべき？　
自由や高単価な印象の裏にあるリアルな実態や、企業側の受け入れ事情まで、元エンジニアの経営者と採用責任者が徹底的に語ります。

＜目次＞
1.オープニング
2.フリーランスエンジニアを受け入れない企業が増加？
3.なぜフリーランスは増えたのか？その裏にあるトラブルとは
4.「自由と高収入」は本当？フリーランスの年収と長期的なリスク
5.フリーランスから会社員へ回帰する動きと、働き方の選び方
6.クロージング

1．オープニング

寺田： 言葉は有名でも、何かと知らないことが多いインフラエンジニアの世界。キャリアや将来性、魅力など、ついつい隠れがちな「本当のところ」、業界のプロであるエーピーコミュニケーションズの永江さん、小山さんと共にインフラエンジニアのキャリアを徹底解剖していきます。

永江： エーピーコミュニケーションズの永江です。インフラエンジニア業界に入ってもう23年以上になりました。現在は取締役副社長をしております。どうぞよろしくお願いいたします。

小山： エーピーコミュニケーションズの小山です。私は10年以上のIT業界での採用経験と、7回にわたる転職でキャリアを形成してきた人事です。採用責任者をしています。よろしくお願いします。

寺田： そしてMCを務めます、ベンチャー女優の寺田有希です。世の中では夏休みやお盆が終わった時期かなと思いますが、こういう時期に自己成長へ時間を使う人も多いのではないでしょうか。
お二人が最近読んで良かった本はありますか？転職に興味がある方が多く聞いてくださっていると思うので、そういう時に読んでよかった本などあれば教えてください。

永江： 私が若い社員に勧める、読みやすい本があります。キャリアの参考になる本で、タイトルが「クランボルツに学ぶ夢の諦め方」という本です。

寺田： 夢の目指し方じゃなくて、諦め方なんですね。

小山： そうなんです。でも、諦めなさいと言っているわけではなくて、スタンフォード大学の心理学者、ジョン・D・クランボルツ教授が提唱した「計画的偶発性理論」という、キャリア論では有名な理論を元に、事例を交えながら優しく書かれています。

夢や目標をあえて固定しすぎずに、目の前の出来事や偶然の出会いを大切にすることが重要。好奇心を持って色々なことに取り組み、失敗を恐れずに経験を積んでいくことが自分のキャリアを作っていく、という内容です。
特に若い方には参考になる話じゃないかなと思います。

寺田： めっちゃ読みたくなりました。大事な考え方ですよね。

小山： 計画的偶発性理論は、「キャリアの8割は偶然によって作られる」という考え方なので、何事にも柔軟性を持って取り組んだり、見返りを求めずにやったことが後で返ってきたりするのかな、と。それが結果的に周りの信頼を得て、何かあった時に助けてもらえることにもつながるのだと思います。
そういう意味では、私も永江さんと偶然出会って、副業に誘っていただいて社員になったので、本当に偶然がキャリアにつながっています。

寺田： まさに、ですね。

小山： そうなんです。だから私はこの理論がすごく好きで、「今やっていることはいつか何かにつながるかもしれない」という気持ちで取り組んだりしていますね。

寺田： お二人の話を聞いていると、どうキャリアを描くか悩ましいなと思うことがありましたが、「偶然を大事にする」というのは大切ですね。

小山： 「運」も一緒だと思います。「運」は行動している人にやってくる。運がいい人というのは、行動しているからこそチャンスに巡り合う確率が上がっているんだと思います。

寺田： キャリアに悩んでいる方、参考にしてみてはいかがでしょうか。

2. フリーランスエンジニアを受け入れない企業が増加？

寺田： 本日のテーマは「エンジニアはフリーランスを目指すべきか」です。フリーランスエンジニアは自由と高単価が叶うというイメージがあり、憧れている人も多いのではないでしょうか。
しかし、ネガティブな声も存在します。フリーランスエンジニアのリアルは現在どうなっているのでしょうか。本当に目指すべきなのか、時代と共に変わりつつある働き方のリアルを徹底的に掘り下げていきます。

さて、まず皆さんと一緒に状況を整理していきたいのですが、採用責任者をされている小山さん、「フリーランスエンジニアを受け入れない会社が増えている」という話を聞いたことがあるのですが、これは本当ですか？

小山： 本当だと思います。業界や会社によって違いはありますが、一つ大きなきっかけがありました。詳細は省きますが、とあるフリーランスエンジニアの方による情報漏洩が問題になり、「これは情報セキュリティ的にまずい」という話が広がったんです。それ以降、例えば金融業界など、センシティブな情報を扱う企業では「中の人間でないとダメだ」と、フリーランスを受け入れない方針を明確に打ち出している会社もあります。
扱う情報によっては、フリーランスではなく正社員で、と完全に振り切って判断している会社が実際に出てきている、というのは大きな変化ですね。
セキュリティが特に厳しい公共系や医療系などもそうですね。

寺田： でも、「好きな場所で働きたい」「年収をもっと上げたい」という理由でフリーランスを目指す方は多いイメージですが、現在も多いのでしょうか？

小山： 少し前のデータなのですが、エンジニアがキャリアを考える際の希望順として、一番がフリーランス、次いで事業会社、コンサル、SIer、SESといった順番だと言われていました。
なので、フリーランスになりたいという人自体は今も普通にいると思います。以前のピーク時ほどではないかもしれませんが、多い状態であることは変わりないのではないでしょうか。

寺田： フリーランスを目指す人は多いのに、現場は「雇いません」と宣言する会社まである。このギャップはどうして生まれてしまうのでしょうか？

小山： 私がIT業界で採用に関わり始めた頃から、フリーランスという働き方は盛り上がっていました。「社員とフリーランスで悩みました。結果、フリーランスでやっていきます」という形で断られた経験は本当にたくさんあります。

ただ、物事には流行り廃りがありますよね。最初は良い部分だけが見えますが、時間が経つと、問題点も必ず見えてきます。それは働く本人にとっても、受け入れる企業側にとってもです。
企業側からすると、リソース確保の面では良くても、「すみません、来月から来られません」と急に言われたらどうするのか、というリスクがあります。契約上、期間内の報酬は支払わなければならない、という問題も起こり得ます。そういった経験や、先ほどの情報セキュリティの問題が顕在化してきたことで、「やはり自分たちでちゃんと管理すべきだ」という流れになってきているのだと思います。何でも自由にできる状態というのは、そう長くは続かないということですね。

寺田： やってみたからこそ問題に直面した時期が、ちょうど今なのかもしれませんね。

小山： そうですね。なので、フリーランスから社員に戻るという話も以前より聞きますし、SNS上でフリーランス案件を探している人も少し減った感じはあります。
もちろん、仕事探しのやり方を変えた可能性もありますが。一方で、フリーランス専門のエージェントは都内だけでも90社ほどあると言われており、需要が完全になくなったわけではありません。

寺田： 求めている企業もあるけれど、完全にお断りしている会社もある。誰でも簡単になれるわけではなく、時代も変わってきている、ということですね。

小山： ただ、スキルが非常に高い人や、クライアントとちゃんと信頼を築けている人には、あまり関係のない話かもしれません。これから目指す人や、スキルがそこまで高くない人にとっては、少し厳しい状況になってくる可能性があります。
こういう状況だからこそ、信頼がすごく大事になってくるのだと思います。

3. なぜフリーランスは増えたのか？その裏にあるトラブルとは

寺田： 次は、元エンジニアで現在は経営者の永江さんと一緒に、エンジニア当事者の目線で深掘りしていこうと思います。そもそも、ここまでフリーランスのエンジニアが増えた理由は何でしょうか？

永江： いくつか理由があると思います。一つは、働き方の多様化です。特にコロナ禍以降、リモートワークが普及し、「場所や時間に縛られずに働きたい」というニーズが高まりました。また、短期的には正社員より稼ぎやすい、という情報が多く出回っていた時期もありました。

それと同時に、フリーランス専門のエージェントサービスがすごく増えました。さらに、「未経験からフリーランスになって年収1000万」といったキャッチコピーを掲げるスクールもたくさん出てきました。質の高いサービスを提供している会社ももちろんありますが、様々な会社が参入したことで、先ほど小山が話したようなトラブル事例が増えてきた、というのが背景にあると思います。

寺田： そのトラブル事例について詳しくお聞きしたいです。フリーランスになることで直面する問題には、どういったものがあるのでしょうか？

永江： まず企業サイドから見ると、フリーランスはプロフェッショナルであり、お願いした仕事に対しては、その経験やスキルによって自律的に課題解決できる人材を求めています。
ですから、もともとスキルも実績も信用もある方は、最近のフリーランスに対するネガティブなイメージとは関係なく、今も昔も、そしてこれからも活躍され続けると思います。問題は、そうではない人たちが増えてきた、ということです。

寺田： 確かに、フリーランスを目指す方自体が増えた印象はありますね。「エンジニアになりたい」というより、「フリーランスになりたい」という文脈から入ってくると、少し話が変わってきそうです。

永江： そうですね。短期的に稼げるようになる、ということ自体は悪い話ではないと思いますが、現実はそんなに簡単ではありません。すごく能力が高く、キャッチアップが早い方はそうなれるかもしれませんが、経験もスキルもあまりない方がエージェント経由で企業と契約してしまった場合に、トラブルにつながってしまいます。

寺田： 他に直面する問題はありますか？

永江： 経験が浅い方がフリーランスになると、成長の面で難しいケースが出てきます。会社員であれば、組織の中で周囲のサポートを受けられたり、先輩から学んだり、会社としての教育制度があったりと、チームで働くからこそ成長しやすい面があります。

キャリアの初期段階でフリーランスになると、もちろん良い環境に恵まれれば経験を積めますが、基本的には自分で道を切り拓いていかなければなりません。助けてくれる仲間をうまく作れない場合、「教えてください」というスタンスでフリーランスになってしまった方は、非常に大変な状況に陥ります。

寺田： やはりエンジニアとして成長していく上で、周りとのコミュニケーションや情報交換は大事なのでしょうか？

永江： もちろん、技術は自己学習で習得できる部分もありますが、ビジネス全体を理解したり、社会人としての立ち居振る舞いを学んだりする機会は、会社員の方が多いでしょう。

寺田：フリーランスに期待されている役割とは、何でしょうか？

永江：「誰かに教えてもらわないと仕事ができない人」ではなく、「既に自分自身で仕事を遂行できる人」というのが大前提です。

寺田： 企業がリスクを取ってでもフリーランスの方を雇うのは、その実力を買っているから、ということですね。

永江： はい。業界の中で誤解が生じやすくなっているのは、エージェントサービスが普及したことで、仕事を探して斡旋してくれる仕組みができたからです。
そういったサービスがあまりなかった時代から活動している方々は、自分で仕事を取り、自分の実績を証明するということを、たくましくやってこられたからこそ生き残っているのだと思います。
今は、スクール関係者やエージェントが、若い人たちに「少し経験があればなんとかなりますよ」と、少し過大な期待を持たせてしまうケースがあります。そこがトラブルの原因になりかねないのだと思います。

寺田： うまい話を信じてしまった人が増えた、ということかもしれませんね。

永江： もちろん、その中でもしっかりやっていける方もいますが、うまくいかない人の数や割合は、サービスの増加によってどうしても上がってしまいます。そのため、リスク管理を厳しくしたい企業は、そういった悪評が立つと「そういう人たちとは契約を結びたくない」と判断するようになり、それが徐々に増えてきている、というのが現状だと思います。

寺田： 悪評は広まりやすいですよね。

永江： ですから、フリーランスの仕事が全くなくなるわけではありませんが、「誰でも簡単になれる」という風潮は、一時期に比べて落ち着いてきたのではないでしょうか。

4. 「自由と高収入」は本当？フリーランスの年収と長期的なリスク

寺田： 気になるのは、やはり「自由な働き方」と「高収入」ですが、年収や稼働時間といった実態はどうなっていますか？

永江： 収入の捉え方がまず一つあります。年商なのか年収なのか、という点です。会社に所属していると会社が手続きしてくれている諸経費や保険料などを、フリーランスになると自分で管理しなければなりません。お客様から頂いたお金がそのまま収入になるわけではない、ということです。また、将来の保証はないので、契約が更新されるように実力を示し続けなければなりません。

寺田： 私もフリーランス10年以上ですが、入ってきた分、出ていく額も多いと感じますし、仕事の切れ目は常に怖いですね。でも、頑張れば高収入や自由な働き方が叶う、というのも事実ですよね。

永江： それは事実だと思います。すごくうまくやっている方の中には、会社員時代よりフリーランスの方が良いと実感されている方も、たくさんいらっしゃるでしょう。

寺田： フリーランスだから単価が下がってきている、というような現状はないですか？

永江： ここは、市場価値がダイレクトに反映される、と言えるでしょう。市場価値が高い分野で、スキルに長けている方であれば、会社員よりも早く収入が上がる可能性はあります。一方で、需要がなくなった時に自分で対応していけるか、というリスクも考えなければなりません。

寺田： やはり、自分の適性と、フリーランス・会社員のメリット・デメリットをきちんと比較して選ばないと、高収入も自由な働き方も叶わず、大変なことになってしまうかもしれませんね。

永江： そうですね。そして、それをどれだけ長く続けられるか、という視点も重要です。例えば、20代、30代では会社員より収入が高い状況を作りやすいかもしれません。しかし40代、50代になった時に、その時代のエンジニアとして通用しなくなったらどうするか。そのリスクを自分で受け止めなければなりません。
もちろん、それでも自分でやっていけるという方は問題ないと思いますが、その時になって「組織の中にいればよかった」と思う方も一部にはいらっしゃるでしょうね。

寺田： 40代、50代になってから企業に入るのは難しいのでしょうか？

永江： できなくはないと思いますが、その方のスキルセットに加え、長年一人で働くことに慣れすぎていると、チームの中でうまく立ち回れない可能性も問われるでしょうね。集団の中にいる息苦しさから一人で働くことを選んだ方だと、カルチャーフィットが難しいかもしれません。

寺田： そう思うと、フリーランスになった後、何十年続けるのか、そこから会社員に戻れなくなるリスクも考えながらキャリアプランを立てなければいけないですね。

5 フリーランスから会社員へ回帰する動きと、働き方の選び方

寺田： 企業側の目線も気になりますが、小山さん、フリーランスから会社員に戻るという方も増えてきているのですか？

小山： 私の目の前で顕著に起きているわけではありませんが、水面下では進んでいるようです。

ある人材紹介会社の方から聞いた話では、フリーランスから社員への転職は、去年あたりから増加傾向にあるそうです。転職サイトで、フリーランスの方が副業と転職先の両方を探しているケースも見られます。一時的に業務委託で入り、様子を見てから社員になる、という人もいますね。これは人事系の職種でも多くて、私の周りでもフリーランスになった後、会社員に戻ってきている人がいます。

寺田： 広報の方もフリーランスのイメージがあります。

小山： 増えた時期がありました。ただ、エンジニアと似たようなことが起きていて、単価が上がりづらくなったり、競合が増えすぎて差別化が難しくなったりしています。結局、リソースを提供するだけ、つまり自分の時間の切り売りになってしまい、決断するといった経験が積めず、中長期的にスキルが上がらないという問題に直面するんです。

エンジニアも同じだと思います。複雑な課題にチームで取り組む、事業にインパクトを与える、といった重要な役割を、外部のフリーランスにどこまで任せられるかというと、限界があります。準委任契約では、契約書に書いてある業務しか指示できないので、厳密に言えばやれることは限られてしまうんです。

寺田： 担当できる案件にも違いが出てきてしまうわけですね。

小山： もちろん、そういった区別をせずに受け入れている会社もありますが、どちらかというと少数派だと思います。

寺田： 最後に、どういう人がフリーランスを目指し、どういう人は会社員の方がいいのか、ヒントをいただけますか？

永江： 例えば、多様な経験を積みたい人や、切磋琢磨しながら力を伸ばしていきたい人は、会社員の方が良いでしょう。組織にいれば、先輩や同僚からフィードバックをもらう機会も多いです。
一方で、自分の市場価値を一日も早く最大化したい、そしてその自信があるという人は、フリーランス向きかもしれません。対価に見合う、もしくはそれ以上の価値を提供できる、ということがシンプルにできれば成り立つので。

寺田： ただ、経験がない状態から高い対価を得るのは難しいですよね？

永江： 難しいですね。何か別の分野でかなりの実績があり、応用が利くと判断されれば可能性はありますが、エンジニア経験がほとんどない状態でいきなりそれを狙うのは、現実的にはかなり厳しいです。

寺田： 他にはありますか？

永江： どういう働き方や仕事をしたいか、何を達成したいかによって生き方は変わってくると思います。ITの仕事は一人で完結するものは少ないので、大きなプロジェクトの中で活躍したいのか、一人のエンジニアとしてスキルを評価される仕事で良いのか、それによっても選択は変わります。

また、年齢を重ねると考え方も変わるので、若い時に「技術一本でフリーランスでやっていくぞ」と思っていても、その考えを持ち続けるかは分かりません。一貫性を持ってやり遂げる自信がある方はその道が良いでしょうし、組織の中で、周囲からのフィードバックをもらいながら新しい可能性を見つけたいのであれば、会社員の方が良いかもしれません。

寺田： ありがとうございます。フリーランスは孤独ですからね。

6. クロージング

寺田： フリーランスには夢がありますが、それだけではない。考えなければいけないことがたくさんありますね。

小山： やはりトレードオフなんです。自由の代わりに失うものもある。どっちが良いというより、それぞれのメリット・デメリットを理解した上で、どう向き合っていくかが重要だと思います。

私も「フリーランスになった方が稼げませんか？」と聞かれたことがありますが、私には絶対無理だと思っています。明らかに向いていない。フリーランスでは、僕がキャリアとして得たいものが得られないと思っているので。

寺田： 自分のことをどれだけ解像度高く理解しているかが大事ですね。

小山： そうですね。

寺田： ありがとうございました。フリーランスを目指している方も多いと思いますが、考えるべきことはたくさんあるので、ぜひ今回の話を参考にしてみてください。

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